Датой появления группы «Кукрыниксы» можно считать 28 мая 1998 года, когда состоялось первое клубное выступление группы. Днем рождения группы эту дату можно считать еще и потому, что именно тогда талантливые музыканты были замечены продюсерами, спонсировавшими запись первого альбома. 

Примечательно и то, что на их первом концерте выступала группа «Король и шут». Во многом благодаря родственным связям лидера группы «Кукрыниксы» и Горшка из группы «Король и шут» группа приобрела своих первых поклонников. Долгое время состав группы не мог окончательно утвердиться. В итоге в настоящий момент в группе два вокалиста: Александр Леонтьев и Алекей Горшенев.
В 1999 году группа выпустила свой первый альбом с названием «Кукрыниксы». Композиции этого альбома отличаются не свойственной для рок группы оптимистичностью и задором. В 2002 году увидел свет второй альбом группы -  «Раскрашенная душа».  Композиции второго альбома отличаются все большим лиризмом и тихой, задушевной грустью. В 2004 году выстрелом на российском шоу-бизнесе стал альбом «Столкновение», после чего музыканты сразу же начали работу над пластинкой «Фаворит Солнца», примечательной тем, что в нее вошли инструментальные  композиции и песни на стихи Сергея Есенина.
В 2005 году группе поступил заказ от известного российского режиссера Федора Бондарчука написать музыку к кинофильму «Девятая рота», однако в окончательный вариант фильма композиция не вошла. Летом-осенью 2005 года музыканты записывали свой пятый альбом «Шаман», презентация которого стала фурором и настоящим взрывом в истории русского рока.
Значимым событием можно назвать и уход из группы Станислава Майорова, который был участником группы с 2003 года. Именно в своем «золотом» составе группы сотворила свои лучшие композиции.